Chuyện tình duyên lận đận của anh chàng vừa may mắn lại vừa không may Charlie Logan (Dane Cook) – thường được gọi là Chuck, chịu một lời nguyền là khi anh ngủ với bất cứ một cô gái nào thì ngay sau đó cô ấy rời bỏ anh và tìm thấy người đàn ông đích thực của đời mình....